共同的经历、共同的命运、共同的理想，很自然地就把这些满肚子装着经世致用、治国安邦学问的失意者联系在一起。
东林书院后花园
当他们从政治的波峰上跌落到最低层、彻底地失去政治的话语权后，内心的万般痛苦，是可想而知的。失去官位的文人，最好的选择，或者说最好的角色转换，就是当一名传道授业、释疑解惑的导师和出经入史、著书立说的学者。因为在传统的中国文人看来：文章乃经国之大业、不朽之盛事，可以藏之名山、传之后人；做学问，甚至比从政更能体现自身的价值。因为一个人的政治生命往往随着其人生的终结而终止，而学术却不同，即便是人死了，他的著作或文章仍然可以继续流传下去，甚至永远流传下去。虽然在从政与为学之间，一般文人显然更愿意选择从政，但是，一旦从政的路被阻，他们很快就能实现从政治到学术的角色转换，并能够从中获得某种精神优胜。何况，中国文化历来轻商鄙贾，政治上失去前途的人，最后的命运，除了著书立说和课徒讲学之外，似乎别无选择了。
东林书院院舍间有回廊相通
世道险恶，书院既可以规避政治风险，又可以治疗心灵的创伤，还可以通过课徒，培养几个得意门生，万一他们能够出相入将，也可以把自己未遂的风云之志以另一种形式来实现，获得政治生命再度延续的心灵快慰；还可以像王阳明一样，“借得梁山烟水寨，来买凤城春色”，在书院经过一段时间的卧薪尝胆，韬光养晦之后，东山再起;甚至还有更一般的动机，就是获得一张学术的入场券，可以在书院中与志同道合者探讨学术、交流思想，使辞官或罢官之后的生活进入另一种良性循环。对东林书院中的这一群人来说，情况似乎有所不同。他们其实并没有在政治上被击垮。虽然在朝廷中失去了话语权，但他们并不认为他们不能以别种方式重新获得话语权。因此，他们在东林书院的会聚，不是普通学者或教师的会聚，而是一种带有强烈的政治色彩的文人团体的集结。他们之所以被称为东林党，其原因也在此。
东林书院门厅及“东林精舍”门额。精舍即学舍
顾宪成曾经说，他生平最鄙视下列三种人：居官朝廷而志不在忠君报国，身为地方大吏而志不在关心民生，在野时只讲求自己的身家性命而不关心国家大事。因此，东林书院坚决反对空谈，蔑视清议，崇尚实学。他们一方面探讨学术，切磋学问，一方面又裁量人物，讽议朝廷，品评时政，并且不断地以各种方式干预政治，比如，他们经常向统治者提出减轻徭役和澄清吏治的主张，引起朝野的震动。“风声雨声读书声，声声入耳；家事国事天下事，事事关心”，正是东林书院的真实写照。
依庸堂是东林学派学术领地的象征，堂名取依乎《中庸》之意。堂中有东林领袖顾宪成的名联:“风声雨声读书声，声声入耳;家事国事天下事，事事关心。”
